Apesar dos vários filmes do Homem-Aranha que já foram lançados no cinema, os três primeiros, que foram dirigidos por Sam Raimi e estrelados por Tobey Maguire, ainda são os mais amados por muitos fãs do personagem da Marvel. A saga teve início em 2002, e as sequências chegaram em 2004 e em 2007. O sucesso foi tanto que um quarto longa já estava a caminho, contudo, acabou sendo cancelado pela Sony, o que deixou os espectadores desolados.
Além de Maguire na pele do Amigão da Vizinhança, quem também estaria em Homem-Aranha 4 é J.K. Simmons, que retornaria ao papel do editor do jornal Daily Bugle, J. Jonah Jameson. O consagrado ator, inclusive, falou mais sobre esse assunto durante sua participação no podcast Inside of You with Michael Rosenbaum. Sem pestanejar, ele revelou se voltaria para a série de Raimi, ou não.